Diplomirala je na Fakulteti za socialno delo Univerze v Ljubljani iz smeri socialno delo z mladimi. Poleg študija na Fakulteti za socialno delo je vzporedno študirala in zaključila tudi študij na Fakulteti za računalništvo in informatiko.

Med šolanjem je pridobila številne izkušnje s področja vodenja in organiziranja. Bila je predsednica največje študentske organizacije v Sloveniji, ŠOU v Ljubljani, bila zaposlena na Zvezi prijateljev in mladine Moste-Polje in trenerka Mladinskega orkestra Centralne Evropske iniciative. Ima devet let izkušenj z delom na področju mladih, zadnja štiri leta pa intenzivno sodeluje tudi s starejšimi.

Z letom 2014 je soustanovila podjetje Simbioza Genesis, katerega namen je vključevanje starejših v digitalno družbo in spodbujanje medgeneracijskega povezovanja. Vse se je začelo z uspešnim vseslovenskim projektom Simbioza e-pismena Slovenija, v katerem so nudili računalniško in internetno opismenjevanje starejšim generacijam. Projekt je bil uspešen in je prerasel v socialno podjetje. Danes je to podjetje poznano po številnih akcijah in trajnostnih projektih, kot so Simbioza giba, Pametni s pametnim, e-Simbioza, Medgeneracijski center v Ljubljani in drugi.

Za svoja prizadevanja je prejelo številne nagrade, tako slovenske kot evropske.

Anja Pleško je bila zaradi uspešnega dela v letih 2012 in 2013 prepoznana in izbrana med 50 najuspešnejših Slovenk. Kot mentorica sodeluje tudi v vseslovenski akciji »Slovenija – mentorska država«, kjer svoje znanje in izkušnje prelaga na znanja željne učence.