Dr. Miha Virant
Fotografija: Arhiv Krke, d. d., Novo mesto
Datum objave: 11.11.2020
Kategorija: Raziskovalci v objektivu, Naš prispevek k ciljem trajnostnega razvoja OZN
Cilji trajnostnega razvoja: 9 Industrija, inovacije in infrastruktura, 12 Odgovorna poraba in proizvodnja (kazalniki)
Katalizatorji so molekule, ki pospešijo oziroma sploh omogočijo potek zahtevnejših kemijskih reakcij. V moderni družbi so postali nepogrešljiv del industrije, saj je že več kot 90% materialov, ki so del vsakodnevne uporabe, pripravljenih z uporabo vsaj enega kataliziranega koraka. Razvoj novih, bolj učinkovitih katalizatorjev na akademskem področju posledično vodi v nižanje cen industrijskih kemijskih procesov, produkti pa s tem postanejo bolj dostopni.
Z razvojem novih paladijevih katalizatorjev se je v svoji doktorski disertaciji ukvarjal dr. Miha Virant s Fakultete za kemijo in kemijsko tehnologijo Univerze v Ljubljani. V sklopu raziskav v skupini prof. dr. Janeza Košmrlja (kosmrlj-group.com, @KosmrljGroup) je preučeval različne pristope, kako katalizatorje na osnovi paladija narediti bolj učinkovite, kar bi za nekatere industrijsko pomembne procese pomenilo pomembno racionalizacijo. Kakovost rezultatov dela so prepoznali tudi v farmacevtskem podjetju Krka, za kar je dr. Virant prejel Veliko Krkino nagrado, ki jo Krka d.d. letos podeljuje že jubilejno 50. leto.
Dr. Virant je velik del svojega raziskovalnega dela posvetil razvoju novih ligandov (J. Org. Chem. 2019, 84, 14030), t.j. molekul, ki v raztopini obdajajo kovino in jo s tem po eni strani aktivirajo, da bolje opravlja svoje naloge, po drugi strani pa jo stabilizirajo, da lahko te naloge opravlja dlje časa.
Raziskave povezane s temi ligandi in njihovimi spojinami s paladijem so omogočile pomembna spoznanja na področju Sonogashirove reakcije. Gre za reakcijo spajanja, pri kateri se kovalentno povežeta dva organska fragmenta. Na ta način je mogoče pripraviti številne kompleksnejše molekule, nepogrešljive v vsakdanjem življenju. Primeri iz farmacevtske industrije tako vključujejo sintezo zdravilnih učinkovin kot so Terbinafine (Sandoz), Ponatinib (Ariad Pharmaceuticals), Tazarotene (Allergan), in Eniluracil (GlaxoSmithKline). V kombinirani eksperimentalno-teoretični raziskavi (Nat. Commun. 2018, 9, 4814) je dr. Virant sodeloval pri študiji reakcijskega mehanizma te reakcije, ki je bil za znanstvenike uganka vse od odkritja. S sodelavci je pokazal, da Sonogashirova reakcija v nasprotju s predvidevanji poteka s sodelovanjem dveh in ne enega neodvisnega paladijevega katalitskega cikla. Razumevanje reakcije na molekularnem nivoju ima izjemen potencial, saj omogoča ekološko in ekonomsko vzdržnejšo kemijsko industrijo z racionalnejšo uporabo dragih kovin, boljšimi izkoristki produktov in manjšo količino odpadkov, ki bremenijo okolje. Preliminarne rezultate v tej smeri so sodelavci raziskovalne skupine nedavno objavili (Org. Lett. 2020, 22, 4938).
Paladijev kompleks s tukaj razvitim ligandom (Chem. Commun. 2016, 52, 1571) je pokazal izjemno katalitsko aktivnost v reakciji tvorbe iminov, dušikovih organskih spojin, ki so pomembne surovine za pripravo najrazličnejših naravnih in biološko aktivnih spojin. Izjemnost liganda se kaže v njegovi večopravilnosti, saj poleg stabilizacije in aktivacije kovinskega centra omogoča še intramolekularen prenos protona med reaktivnimi zvrstmi v katalitskem ciklu. Zamisel za takšen katalizator je nastala na podlagi encimsko kataliziranih reakcij s prenosom protona. Preliminarni izsledki, objavljeni v ugledni mednarodni reviji (Org. Lett. 2020, 22, 2157), so rezultat tesnega sodelovanja z laboratorijem za teoretično kemijo pod vodstvom prof. dr. Balazsa Pinterja iz Universidad Técnica Federico Santa María v Čilu, kjer se je dr. Virant tekom svojega doktorskega študija tudi izpopolnjeval. Na pomen rezultatov kaže dejstvo, da je uredništvo revije Organic Letters članek izpostavilo z naslovno ilustracijo.